iPadOS 15 ได้เพิ่มความสามารถให้กับแอปพลิเคชั่น Files ด้วยการสนับสนุนไฟล์ในรูปแบบ NTFS ที่เกี่ยวข้องกับ Windows ซึ่งนักพัฒนาซอฟต์แวร์พบว่า ยังรองรับเฉพาะการอ่านเท่านั้น จึงยังไม่สามารถแก้ไขไฟล์รูปแบบ NTFS ได้ แต่อย่างน้อยก็ช่วยให้ผู้ใช้งานสามารถคัดลอกข้อมูลใน iPad ได้
แอป Files ใน iPadOS 15 ยังได้รับตัวบ่งชี้ความคืบหน้าใหม่แบบวงกลม เพื่อแสดงให้เห็นถึงความคืบหน้าในขณะทำการย้ายหรือคัดลอกข้อมูล เมื่อแตะที่ตัวบ่งชี้ความคืบหน้าแบบวงกลม จะเปิดแถบความคืบหน้าที่ใหญ่ขึ้น ซึ่งแสดงรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับข้อมูลที่ถ่ายโอนรวมถึงระยะเวลาที่เหลือโดยประมาณ และสามารถยกเลิกการถ่ายโอนได้
อีกฟีเจอร์ใหม่ของแอป Files คือ การจัดการไฟล์แบบกลุ่ม เมื่อใช้เมาส์หรือแทร็คแพด สามารถคลิกค้างไว้แล้วลากกรอบเพื่อเลือกไฟล์หรือโฟลเดอร์จำนวนมากในคราวเดียว เพื่อดำเนินการเป็นกลุ่ม ไม่ว่าจะ บีบอัด ย้าย คัดลอก
นอกจากนี้ ยังรองรับมุมมองแบบ Groups เพื่อให้ไฟล์และโฟลเดอร์ถูกจัดเรียงบนหน้าจอแบบแยกกันตามประเภท